加勒比海盜1開場的13年前，為了將自己的愛船從海底撈出來，杰克不得已之下求助于海怪之王戴維·瓊斯。
他和戴維·瓊斯訂下了一個契約，重獲黑珍珠號的13年后，他必須到飛翔的荷蘭人號上為戴維·瓊斯工作，時限為一百年。
實際上杰克只當了黑珍珠號3年的船長，巴博薩就說服水手們將他推翻，過了整整10年杰克才重新奪回黑珍珠號。
13年期限已過，戴維·瓊斯開始在海上搜尋杰克的下落，逼迫他履行自己的承諾。
而被戴維·瓊斯派去通知杰克的就是威爾·特納的父親，本名威廉·特納的靴帶比爾。
杰克應該就是那時候從比爾手中獲得了這把銹跡斑斑的短刀。
飛翔的荷蘭人號是一艘受詛咒的幽靈船，凡是在船上效力的人都會逐漸失去人類的外形，變得不人不鬼。
最初戴維·瓊斯從卡呂普索那里得到的任務，是幫助她引渡在大海上死亡的靈魂。
每十年的工作才能換到一天上岸與愛人見面的機會，戴維·瓊斯對這一天格外的珍惜。
然而卡呂普索因為過于自由奔放的天性，在約定的會面日到來時，還在滿世界為戴維·瓊斯頭上增添綠光，壓根就忘了這回事。
沒能等到卡呂普索的到來，戴維·瓊斯感覺受到了蒙騙和背叛。
他憤怒的放棄了引渡亡魂的工作，從此駕駛飛翔的荷蘭人號成為海上的詛咒傳說。
由于背棄了自己的使命，包括船長戴維·瓊斯在內，所有船員都受到詛咒，變成了恐怖的海怪，而戴維·瓊斯就是這些海怪的領袖。
杰克還沒浪夠，他無法忍受從今以后只能作為海怪而生活，千方百計想要擺脫戴維·瓊斯的追捕。
將比爾的小刀轉交給威爾是他禍水東引的計劃之一。
陷入危機的杰克開始顯露出海盜的本性，自私的天性占據上風，寧愿出賣無辜的威爾也不想被戴維·瓊斯抓到。
這把小刀就是一個誘餌，引誘想知道父親去向的威爾出海尋找飛翔的荷蘭人號。
“呵~”
辛晟翻看了一下破舊的小刀：“他是不是還讓你向那艘幽靈船代傳什么話？”
威爾愕然的看著辛晟：“沒錯，他讓我轉告幽靈船的船長，我是代替他到到船上去處理債務的。”
‘心夠黑的啊。’
杰克這一手擺明了就是想讓不明事情真相的威爾替他頂罪，自己繼續逍遙法外。
辛晟將自己了解的實情告訴威爾后，威爾首先關注的不是自己未來可能遭遇的結局，而是有關靴帶比爾的真相。
“這么說，我父親真的那艘幽靈船上工作？”
辛晟嘆了口氣：“是的，至少杰克在這一點上沒說謊。”
“奸詐自私的海盜！”
安杰麗卡氣憤的插嘴：“居然讓無辜的人代替自己承受罪責，他的良心不會痛嗎？！”
雖然見面時間不長，但安杰麗卡對本分老實的威爾印象不錯，對他和辛晟口中出現的那個海盜杰克則是非常厭惡。
“安杰麗卡，安靜。”
辛晟阻止了安杰麗卡的怒火，看著神色變幻的威爾鄭重的問道：“威爾，拋開杰克的引誘，你自己想要怎么做？”
“是徹底忘記與海盜父親的一切聯系，從此過上平凡安穩的日子，還是……”
威爾一時之間有些拿不定注意。
他有一種預感，根據這次的選擇差異，他的人生會走向兩個完全不同的方向。
“讓我再考慮一下吧。”
辛晟沒有催促威爾做決定，重重的拍了拍他的肩膀。
“寒鴉號會在港口停留三天，如果你最終決定出海，三天后的清晨8點前到碼頭尋找寒鴉號，會有人負責接待你。”
威爾勉強扯出笑容：“謝謝你，辛。”
……