不過兩隊在1999－2002年間的三個賽季連續相遇，而且每次只要擊敗對手，勝利的一方就能挺進決賽最終成功捧杯，成就了一段佳話和歷史定律。
1999-2000賽季，雙方先是在第二階段小組賽狹路相逢，結果當時實力超群的拜仁慕尼黑主客場兩個回合均取得大勝，客場四比二力克對手，回到主場四比一取得大勝。
在半決賽兩隊再度相遇，首回合雙方在伯納烏交鋒皇馬憑借阿內爾卡的入球和杰里梅斯的烏龍球二比零擊敗拜仁。
次回合交手拜仁雖然二比一取勝，但是阿內爾卡的客場入球拯救了皇馬，皇馬順利闖入決賽。
決賽皇馬三比零痛擊瓦倫西亞，成功捧起了歐冠獎杯。
2000-01賽季，雙方再度在半決賽遭遇，拜仁慕尼黑主客場均取得勝利，客場一比零、主場二比一，總比分三比一躋身決賽，決賽中拜仁點球擊敗瓦倫西亞，登頂歐羅巴之顛。
2001-02賽季，雙方在四分之一決賽展開較量，第一回合格雷米幫助皇馬首開紀錄，可是最后十分鐘埃芬博格和皮薩羅的入球幫助德甲霸主逆轉取勝。
但是在伯納烏，古蒂和埃爾格拉的入球使得皇馬二比零取勝，三比一淘汰拜仁躋身四強。
當年皇馬在決賽二比一力克勒沃庫森奪冠，那也是皇馬目前為止最后一次奪得歐冠桂冠。
2003-04賽季，拜仁慕尼黑和皇馬在八分之一決賽相遇，首回合比賽雙方在慕尼黑一比一握手言和，馬凱和卡洛斯是雙方的進球功臣。
次回合來到伯納烏，齊達內的入球幫助皇馬一比零力克拜仁晉級八強。
可是這一次皇馬未能將歷史定律延續，在黑馬橫行的2004年波爾圖笑到了最后。
值得一提的是，在“銀河艦隊”時期，皇馬擁有齊達內、菲戈、羅納爾多、勞爾等一批世界頂尖球星，而拜仁總經理赫內斯將其稱為“馬戲團”，差點引發兩大豪門的口水大戰。
卡恩在2003年2月德國與西班牙的比賽之后拒絕了卡西利亞斯交換球衣的請求，引發了西班牙媒體對他的口誅筆伐。
2006-07賽季，卡爾德隆當選皇馬俱樂部新任主席并沒能為球隊在歐洲冠軍聯賽中帶來好運，雖然球隊主帥此時已經換成了曾率AC米蘭三進歐冠決賽的卡佩羅，但皇馬在歐戰中的頹勢依舊繼續。
在與拜仁慕尼黑的八分之一決賽中，雖然首回合主場皇馬上半場一度三比零領先，但最終被拜仁慕尼黑追成二比三，此后做客慕尼黑的皇馬被對手的“閃電戰”所擊倒，一比二輸掉客場比賽，因客場進球數上的劣勢再一次無緣八強。
五年之后，兩隊再次相遇，可以說是新仇舊恨要一起算了。
皇馬方面，必須要改變對拜仁的劣勢。
在1980年夏天的一場國際足球熱身賽中，拜仁曾以九比一的大比分羞辱皇馬。
次年夏天，拜仁受邀參加伯納烏杯，結果比賽卻因皇馬球迷羞辱魯梅尼格而泡湯。
如今的魯梅尼格已經貴為拜仁主席，不過他對皇馬的仇視并未改變，2009年他堅決拒絕將里貝里賣給皇馬，近年來又反復諷刺皇馬為“足壇毒瘤”，而這也成為皇馬球員要擊敗拜仁的動力。
在拜仁方面，一方面是皇馬棄將要復仇，比如羅本對皇馬對待自己的方式一直不滿，這次他可以直接向老東家挑戰了。
甚至海因克斯都有向老東家皇馬證明自己的意愿。
另一方面，拜仁也想完成對穆里尼奧的復仇，執教切爾西和國際米蘭時，穆里尼奧分別率隊在2004-05賽季和2009-10賽季淘汰過拜仁慕尼黑，兩年前更是帶領國米力壓拜仁登頂，如今，德國人到了奮起反擊的時候了。