開篇十分鐘，伴隨著懷舊的老式爵士樂，看似平淡的劇情卻在不知不覺中讓放映廳內的觀眾沉浸其中。又一對老夫婦出現在鏡頭中，很多人已經不再感覺突兀。
時光荏苒，轉眼間已經是五年之后。
哈利即將結婚，莎莉也在和男友熱戀。出差旅程中的短暫相遇依舊不算愉快，不過，由于人生閱歷的增加，哈利和莎莉都開始改變了剛剛走出校園時的某些觀點，甚至不再承認自己說過某些話。
歲月無聲，流轉之間五年時間再次悄然而去。
哈利和莎莉各自都結束了自己的上一段感情，重新開始單身生活。
紐約的秋天，中央公園黃葉飄零的景象帶著一種難以言喻的醉人美感，猶如生命最后時刻的熾烈綻放。陽光明媚的午后，徜徉在這一片醉人的飄零中，各自都認為自己已經走出上一段感情的男女決定開始嘗試一次不涉及男女之情的純潔友誼。
這段友誼發展的非常順利，為了讓彼此擺脫單身狀態，還嘗試將各自最好的同性朋友杰西和瑪麗介紹給對方。
然后。
杰西和瑪麗卻擦出了火花，開始準備結婚。
衷心地為自己好友送上祝福，杰西和瑪麗的婚禮籌備過程中，哈利和莎莉卻意外地突破了原本只做朋友的約定，水到渠成一般，他們上床了。因為兩人都沒有任何心理準備，突破這層界限之后，誤會和冷戰不可避免地出現。
平行線一般度過了一些時日，新年夜，意識到自己對莎莉感情的哈利終于做出了決定。
“我愛你在華氏71度的時候還會感冒，我愛你會花費半個小時去點一份三明治，我愛你像看傻子一樣看我時鼻子上皺起的小皺紋，我愛和你待上一整天后還能繼續聞到衣服上你的香味，我愛你是我每天晚上睡覺之前最后一個想要說話的那個人，這不是因為孤獨，也不是因為這是新年夜。我現在趕過來，只是因為當你意識到你想和某個人共度余生時，你會希望這樣的生活越早開始約好。”
表白。
擁吻。
老夫婦們接受采訪的沙發上，他們開始敘說自己的經歷，自己的婚禮，以及不可避免的小分歧。
但。
這就是生活，這就是愛情。
當字幕伴隨著經典的《Let's-all-the-whole-thing-off》歌聲緩緩升起，放映廳內，大部分觀眾依舊沉浸在雋永的劇情余味中，好像剛剛經歷了一場歷時十二年零三個月的夢境，夢醒來，人生還要繼續。
望著手中不知不覺剩下大半的可樂和爆米花，一些觀眾只是微笑著搖搖頭，他們意識到，《當哈利遇上莎莉》更適合閑適的周末夜晚，沖一杯咖啡，與愛人擁在沙發上緩緩品嘗的一部作品。
珍妮特此時心里就帶著這種感覺。
電影結束，珍妮特就拉著凱瑟琳，很有些小瘋狂地直奔機場，在西海岸的夜色中回到洛杉磯。