不久，在一次詩文會上，柳如是遇到了第一個讓她心動的男人。
當時的明史宋征輿與柳如是年齡相仿，他對柳如是的愛慕之情溢于言表，甜言蜜語說起來毫不嘴軟，戀愛的日子里對柳如是也是百依百順。有一次，宋征輿與柳如是到白龍潭約會。
到了約定的那天，柳如是起床遲了，沒有準時赴約。打去心思，她托人給宋征輿傳話，宋郎如果有情，可以跳進水里等我。當時正是寒冬臘月，宋征輿知道柳如是的話后，當即跳入了水中。
這行徑雖蠢，卻也不失可愛。若是在一般的言情小說里，兩人當成就一段郎才女貌的風流韻事。
然而在那個封建禮教的時代，宋家是書香門第世家，一家人把名聲看得比生命還重。宋征輿的母親言辭激烈，不允許兒子和這種不清白的女子走到一起。媽寶男的宋征輿便依照母親的要求向柳如是提出了分手。
柳如是痛哭流涕，當即揮刀砍斷岸上的古琴，告訴宋征輿兩人從此像斷開的琴弦一般再無糾葛。由此也能看出她敢愛敢恨的灑脫性格，非一般男子可比。
崇禎五年，失戀后的柳如是在蘇州游玩，此時她遇到了云間才子陳子龍。兩人一見傾心
。作為明末清初江南文壇的風云人物，陳子龍這樣一個才調卓然又性情高尚的人，怎能不令人心向往之呢？
縱然柳如是早已看淡紅塵富貴，但在遇見陳子龍后，她仍是心動了，還為他寫下了一篇《難我神父》。
陳子龍看后為柳如是的才情傾倒，二人過了一段羨煞旁人的恩愛時光。
但世俗的成見無法忍受妓女和文人傳為佳話，陳子龍的原配妻子帶人來妓院鬧事。
柳如是不堪受辱，用多年攢下的積蓄為自己贖身，希望自己能與陳子龍光明正大地相伴終生。可陳子龍顧及自己的名聲，不肯娶青樓女子回家，即使是做妾也心有芥蒂。
柳如是無奈，雖心有不舍，仍是當機立斷地離開了陳子龍。如此看來，一旦落入紅塵，就難有美好的結局，可柳如是偏偏不服氣。
她希望和尋常女子一樣，能夠風風光光嫁給自己傾慕的男人。
崇禎十四年，文壇領袖錢謙益在家中的船上迎娶了相識不久的柳如是。錢謙益對柳如是十分寵愛，愿意冒天下之大不韙，頂著世人的咒罵和譏諷，以妻子的禮儀將柳如是娶回了家。
這一年，錢謙益62歲，柳如是23歲。
其實相較于前兩者，錢謙益在感情里對柳如是并不差，甚至算得上是絕世好男人。這對老夫少妻婚后的日子里，錢謙益對柳如是的愛意只增不減。
他為柳如是建別院、造藏書樓，與她吟詩作對，好不自在。
可惜他們生在了改朝換代的時代。甜蜜的二人生活不到5年，大明滅亡了。公元1645年，滿清大軍兵臨南京，南明弘光政權岌岌可危。
有人打開城門投降，也有人逃出城外繼續抵抗，更多的是選擇自盡殉國。
我們常說“商女不知亡國恨”，而出身青樓的柳如是卻勸丈夫投湖自盡，以身殉國，為天下做一個有節氣的文人表率。
然而，62歲的錢先生沉默良久，最終吐出了那句震古爍今、千古流傳的名言：“水太涼，不能下。”
柳如是見丈夫沒有自己的決心和勇氣，堅持要獨自跳湖，卻被錢先生死死拉住。之后，錢先生不僅率先帶領眾臣在城門口跪迎清軍，還在清軍發布剃發令后第一個剃了頭發。
而整個過程頗為荒誕：就在大家心情緊張、氣氛惶恐時，老先生突然說道：“頭皮有點癢。”說完便急匆匆地跑了出去。
等他回來一看，已經變成了光頭，像金錢鼠尾一樣。這一幕把全家老小嚇得目瞪口呆，驚愕萬分。
最終，錢謙益投降了滿清，做了為人不齒的貳臣。然而，放棄氣節、帶領南明官員跪迎清軍的錢謙益，在投降后仕途也不順利。